गरीबीमुळे त्यांना शिक्षण अर्धवट सोडावं लागलं होतं. त्यानंतर त्यांनी एका मासळी विकणाऱ्या कंपनीत सुपरवाझर म्हणून काम केलं. पण त्यातून मिळकत होत नव्हती. म्हणून शिंदे यांनी रिक्षा चालवण्यास सुरुवात केली. याचवेळी ते शिवसेना प्रमुख बाळासाहेब ठाकरे आणि ठाण्यातील शिवसेनेचे नेते आनंद दिघे यांच्या संपर्कात आले. तेव्हा त्यांचं वय होतं १८ वर्ष. वयाच्या अवघ्या अठराव्या वर्षी त्यांनी शिवसेनेतून राजकीय श्रीगणेशा केला. शिवसेनेच्या प्रत्येक आंदोलनात सहभाग घेतला.

जागता पहारा या नावाचा त्यांचा एक ब्लॉग आहे. तसेच त्यांचं ‘ प्रतिपक्ष ‘ नावाचे यूट्यूब चॅनेल आहे. भाऊंच्या ‘जागता पहारा’ या ब्लॉगवर ७५ लाखाहून अधिक वाचक आहेत.