इंग्लंडमधील शाही सैनिकी महाविद्यालयात शिक्षण घेतल्यावर १९२६ साली हैदराबाद पायदळ रेजिमेंट (सध्याची कुमाउँनी) मध्ये राजादिष्ट अधिकारी म्हणून काम करण्यास सुरुवात केली.

इंग्रजी वृत्तपत्रे आणि नियतकालिके यातून त्यांनी राजकीय , सांस्कृतिक विषयांवर खूप लेखन केले. दिलीप चित्रे यांनी चित्रकलेविषयी खूप लेखन केले आणि १९७८ साली ‘ गोदाम ‘ या चित्रपटाचे कथालेखन-दिग्दर्शन आणि संगीत दिग्दर्शनही त्यांनी केले.

मुंबईच्या परळ-लालबागच्या वातावरणात वाढलेले खोत मालवणी मुलखातला ठसक्यात कुणाचाही मुलाहिजा न ठेवता बोलत असत. १९९५ नंतर ते अज्ञातवासात गेले होते. सुमारे १५ वर्षांनी ते प्रकट झाले तेव्हा त्यांच्या डोक्‍यावरील फरकॅप गायब झाली होती.