कोल्हापूर येथून शिक्षण घेतल्यानंतर कुलदीप पवार मुंबईत दाखल झाले. तिथे प्रभाकर पणशीकर यांनी ‘इथे ओशाळला मृत्यू‘ ह्या नाटकात संभाजी महाराजांची भूमिका साकारण्याची संधी दिली. त्यांची ही भूमिका खूप गाजली देखील.

जीवन यांना १९३५ साली आलेल्या ‘रोमांटिक इंडिया’ या चित्रपटातून एंट्री मिळाली. त्यांनी ‘सुहाग’, ‘नसीब’, ‘चाचा भतीजा’, अफसाना’, ‘स्टेशन मास्टर’, ‘अमर अकबर एंथनी, नागिन, शबनम, हीर-रांझा, जॉनी मेरा नाम, ‘धरम-वीर’ अशा चित्रपटात कामे केली. जीवन यांनी ६० ते ८० च्या दशकात अनेक चित्रपटात चरित्र अभिनेत्याची कामे केली. जरी त्यांनी व्हिलन ची कामे केली, त्यात त्यांनी विनोदी भाव आण्याचे प्रयत्न केले.